Synthesis and the study of physical and chemical properties of 2-((5-(phenoxymethyl)-4-R-1,2,4-triazole-3-yl)thio)ethan-1-ols and their derivatives

Yu. M. Kucheryavyi, A. G. Kaplaushenko, T. V. Panasenko, A. S. Korzhova, F. Al Zedan

Abstract


The number of new various diseases increases with the development of science and technology. But currently medicine does not have effective ways to overcome this problem. There is a large number of different pharmacological groups of drugs at the pharmaceutical market, but some of them are not available for the Ukrainian consumers. Therefore, the main task of national scientists in the field of pharmaceutical synthesis is the search for new biologically active substances and their further introduction into medical practice as new, low-toxic, original medicines of the Ukrainian production at an affordable price. The aim of our research is the synthesis of a new class of biologically active substances, namely 2-((5-(phenoxymethyl)-4-R-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1- ols and their derivatives. All compounds obtained have been synthesized from 5-(phen-oxymethyl)-4-R-1,2,4- triazol-3-thiones (R = H, C2H5, C6H5) using electrophilic and nucleophilic substitution reactions when heating. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by using a modern set of physical and chemical methods such as IR-spectrometry, 1H NMR spectrometry and elemental analysis, and their individuality by high performance liquid chromatography-mass spectrometry. The work in determining the parameters of acute toxicity and biological activity is continued.

Keywords


1,2,4-triazole; synthesis; physical and chemical properties; high performance liquid chromatography-mass spectrometry

Full Text:

PDF

References


Каплаушенко А. Г. Синтез, фізико-хімічні та біологічні властивості S-похідних 5-(2-, 3-, 4-нітрофеніл)-1,2,4-триазол-3-тіонів: Дис. ... кандидата фармац. наук. З., 2005, 98 с.

Катрицкий А. Р. Физические методы в химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1966, С. 327-329.

Кныш Е. Г. Синтез, физико-химические и биологические свойства N- и S‑замещенных 1,2,4-триазола: Дис. ... докт. фармац. наук. Х., 1987, 350 с.

Синтез та фізико-хімічні властивості 5-R-4-R1-1H-1,2,4-триазол-3-тіонів. Фармаком, 2014, №1, С. 82-86.

Щербак М. О., Каплаушенко А. Г. Синтез, фізико-хімічні властивості та подальші перетворення 5-(3-, 4-нітрофеніл)-4-аміно-1,2,4-триазол-3-тіонів та їх іліденамінопохідних. Актуальні питання фармац. та мед. науки та практики, 2013, №2 (12), С. 129-132.

Самелюк Ю. Г., Каплаушенко А. Г., Пругло Є. С. Синтез та актопротекторна активність солей 2-(5-(4-метоксифеніл (3,4,5-триметокси-феніл))-1,2,4-триазол-3-ілтіо)-ацетатних кислот. Актуальні питання фармац. та мед. науки та практики, 2014, №2 (83), С. 107-111.

Каплаушенко А. Г. Синтез, будова і біологічна активність похідних 4-моно- та 4,5-дизаміщених 1,2,4-триазол-3-тіону: Дис. ... докт. фармац. наук. З., 2008, 66 с.

Казицина Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высш. шк., 1971, 264 с.


GOST Style Citations






DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.15.834

Abbreviated key title: Ž. org. farm. hìm.

ISSN 2518-1548 (Online), ISSN 2308-8303 (Print)