DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.20.177613

ESI-MS fragmentation pathways of some 1,2,4-triazole-3-thiones, the intermediate compounds in the synthesis of active pharmaceutical ingredients

Borys O. Varynskyi, Andriy G. Kaplaushenko

Abstract


Aim. To determine the fragmentation pathways of eight 1,2,4-triazole-3-thiones, which are intermediate products in the synthesis of active pharmaceutical ingredients of potential and registered pharmaceutical formulations.

Results and discussion. HPLC-MS analysis of eight 1,2,4-triazole-3-thiones, which are intermediate products in the synthesis of salts of 1,2,4-triazolylthioacetate acids, has been carried out; the mass spectra of the compounds to be analyzed have been registered in ESI-mode with different fragmentor voltage (0, 100, 200 V). The fragmentation pathways and patterns of ion decay for compounds to be analyzed have been proposed.

Experimental part. Agilent 1260 Infinity HPLC System with Agilent 6120 mass spectrometer were used. HPLC-MS conditions: column – 4,6 × 30 mm, reversible phase Zorbax SB C18, 1.8 μm, 40 oC; mobile phase – 0.1 % HCOOH in H2O and 0.1 % HCOOH in СH3CN in isocratic mode (50:50, v/v); the flow rate – 0.4 mL/min; ion source – API-ES; positive polarity; drying gas – nitrogen (rate – 10 L/min); the capillary voltage – 4000 V; scanning in the range of m/z 100 – 1000.

Conclusions. For the first time it has been interpreted the mass spectra of 1,2,4-triazole-3-thiones series, the intermediate compounds in the synthesis of active pharmaceutical ingredients of pharmaceutical formulations. The fragmentation pathways and patterns of eight 1,2,4-triazole-3-thiones have been shown.

 

Received: 06.09.2019
Revised: 20.01.2020
Accepted: 27.02.2020


Keywords


mass spectrometry; high performance liquid chromatography; 1,2,4-triazole-3-thiones

Full Text:

PDF

References


Pruglo, Ye. S.; Pohorlyuk, A. Yu.; Parchenko, V. V.; Panasenko, O. I.; Knysh, Ye. G. Antiviral activity of trifuzol for the broiler at poultry farm. Zaporozhye Medical Journal 2016, (1(94)), 77 – 80. https://doi.org/10.14739/2310-1210.2016.1.64062.

Бушуєва, І. В.; Березовський, А. В.; Книш, Є. Г.; Панасенко, О. І. Застосування препарату «Авесстим» для підвищення ефективності вакцинопрофілактики та вплив препарату на резистентність курчат. ScienceRise 2014, 4 (1(4)), 94 – 97. https://doi.org/10.15587/2313-8416.2014.29279.

Каплаушенко, А. Г. Дослідження зі створення нового оригінального вітчизняного лікарського засобу на основі 1,2,4-тріазолу. Науковий журнал МОЗ України 2013, 2(3), 115 – 121.

Varynskyi, B. O.; Kaplaushenko, A. G. Optimization of the detection conditions for the series of 1,2,4-triazole-3-thiones for FIA-ESI-MS and HPLC-ESI-MS. News of Pharmacy 2016, (1(85)), 7 – 11. https://doi.org/10.24959/nphj.16.2063.

Варинський, Б. О. Вивчення методом ВЕРХ-ДМД-МС закономірностей утримування ряду 1,2,4-тріазол-3-тіонів – напівпродуктів у синтезі активних фармацевтичних інгредієнтів. Фармаком 2016, (1), 32 – 40.

Варинський, Б. О.; Каплаушенко, А. Г.; Малецький, М. М.; Тімошик, Ю. В. Вивчення закономірностей мас-спектрометричного розпаду гідразидів деяких органічних кислот та їх відповідних гідразинокарботіоамідів. Український біофармацевтичний журнал 2015, (6(41)), 60 – 71.

Eswaran, S.; Adhikari, A. V.; Shetty, N. S. Synthesis and antimicrobial activities of novel quinoline derivatives carrying 1,2,4-triazole moiety. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44 (11), 4637 – 4647. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.06.031.

Economou, A.; Botitsi, H.; Antoniou, S.; Tsipi, D. Determination of multi-class pesticides in wines by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J. Chromatogr. A 2009, 1216 (31), 5856 – 5867. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.06.031.

Salionov, V. A.; Varynskyi, B. A.; Parchenko, V. V. Mass-spectrometric fragmentation of sodium 2-(4-methyl-5-(thiophene-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetate. Zaporozhye Medical Journal 2015, (5(92)), 93 – 96. https://doi.org/10.14739/2310-1210.2015.5.53774.

Gonsalves, A. R.; Pineiro, M.; Martins, J. M.; Barata, P. A.; Menezes, J. C. Identification of Alprazolam and its degradation products using LC-MS-MS. ARKIVOC 2010, 2010 (5), 128 – 141. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0011.513.


GOST Style Citations






Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Abbreviated key title: J. Org. Pharm. Chem.

ISSN 2518-1548 (Online), ISSN 2308-8303 (Print)